Handsome Jack Grey naprawdę dorasta do swojego imponującego imienia. Jako grower ma poważnie imponującego kutasa, który może przetestować granice nawet najbardziej doświadczonych bottomów. Jednak jest w nim o wiele więcej niż tylko rozmiar. Jest wysoce biegły w używaniu tego, co ma, dostarczając intensywną przyjemność z pewnością siebie i precyzją, jednocześnie okazując szczere uznanie dla talentów i umiejętności innych. Na dodatek jego ujmująca osobowość i utalentowane usta dają mu sporo powodów do chwalenia się. Ostatecznie ma specjalny sposób na sprawianie, by inni uśmiechali się z zadowolenia — i często z więcej niż jednego pysznego powodu.